Über heterocyclische Siebenringsysteme, XIII. Notiz zur Ringschlußreaktion mit o.o′‐Diamino‐biphenyl

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Abstract
Die von W. Ried und W. Storbeck durchgeführten Ringschlußreaktionen mit o.o′‐Diamino‐biphenyl wurden fortgesetzt. Die bekannte Synthese von F. E. KING und R. M. Acheson für 2‐substituierte Benzimidazole aus o‐Phenylendiamin und einem Imidsäureesterhydrochlorid wurde auf o.o′‐Diamino‐biphenyl übertragen. Unter Alkohol‐ und Ammoniumchlorid‐Abspaltung sollte der Ringschluß zum 5H‐Dibenzo[d.f][1.3]diazepin erfolgen. Jedoch mißlingt dieser Versuch mit unsubstituierten, aliphatischen Imidsäureester‐hydrochloriden. Dagegen reagieren die aromatischen und die α‐(elektronegativ)‐substituierten aliphatischen Imidsäureester‐hydrochloride fast ausnahmslos unter Bildung der erwünschten 6‐substituierten 5H‐Dibenzo[d.f][1.3]diazepine.