Mittlere Ringe, XX. Solvolyseprodukte der 1.2‐Benzo‐cyclenyl‐(4)‐tosylate
- 1 October 1963
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 96 (10) , 2730-2739
- https://doi.org/10.1002/cber.19630961030
Abstract
Die Tosylate I, n = 7 und 8, liefern nach Formolyse und anschließender alkalischer Esterhydrolyse quantitativ die zugehörigen Carbinole VI; bei optisch aktivem I, n = 7, vollzieht sich die Umsetzung mit 100‐proz. Retention, wie es ein Phenonium‐Ion als Zwischenstufe verlange. Die Acetolyse von I, n = 7, ergibt 83% VI, n = 7, mit 89‐proz. Retention neben 9% Olefin VII, n = 7. Auch die Formolyse von I, n = 9, ist von Olefinbildung begleitet. Die Formolyse des β‐Tetralyl‐tosylats. (I, n = 6) führt zu Gemischen von β‐Tetralol, 1.2‐ und 1.4‐Dihydronaphthalin; bei der Acetolyse und Hydrolyse tritt zusätzlich noch α‐Tetralol auf. Die produktbestimmenden Schritte der Solvolysen werden diskutiert.Keywords
This publication has 16 references indexed in Scilit:
- Proximity Effects. XXIX. Solvolysis of Cycloheptenyl DerivativesJournal of the American Chemical Society, 1962
- Proximity Effects. XVII. Products and Rates of Solvolysis of Cycloöctenyl Derivatives1,2Journal of the American Chemical Society, 1959
- Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Mitteilung. Transanulare 1,6‐Verschiebungen in der Cyclodecan‐ReiheHelvetica Chimica Acta, 1956
- Neighboring Carbon and Hydrogen. XIV. Participation in Solvolysis of Some Primary Benzenesulfonates1Journal of the American Chemical Society, 1953
- Mittlere Ringe, I. Mitteil.: 1.2‐Benzo‐cycloocten‐(1)‐on‐(3)European Journal of Inorganic Chemistry, 1952
- Studies in Stereochemistry. VI. The Mechanisms of the E1 and Hydrogen Migration Reactions in the 3-Phenyl-2-butanol SystemJournal of the American Chemical Society, 1952
- Neighboring Carbon and Hydrogen. IX. Neighboring Phenyl in Benzylmethylcarbinyl p-Toluenesulfonate1,2Journal of the American Chemical Society, 1952
- The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. XIV. The 5,6-Double Bond in Cholesteryl p-Toluenesulfonate as a Neighboring GroupJournal of the American Chemical Society, 1948
- Über Benzopolymethylen‐Verbindungen, II.: Über bromhaltige alicyclische Substitutionsprodukte des Tetrahydro‐naphthalins (Tetralins) und über Δ 1 ‐Dihydro naphthalin (Δ 1 ‐Dialin)Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1921
- Überführung von Δ 1 ‐Dihydro‐naphthalin in alicyclische Substitutionsprodukte des Tetrahydro‐naphthalinsBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1921