Synthese und endgültiger Strukturbeweis von Glucofrangulin A aus Rhamnus frangula L.
Open Access
- 1 November 1969
- journal article
- Published by Walter de Gruyter GmbH in Zeitschrift für Naturforschung B
- Vol. 24 (11) , 1408-1413
- https://doi.org/10.1515/znb-1969-1110
Abstract
Durch Umsetzung eines Gemisches von Frangulin A und B bzw. reinem 1.6.8-Trihydroxy-3methyl-anthrachinon-6-O-α-ʟ-rhamnosid (Frangulin A) mit α-Acetobromglucopyranose nach einer modifizierten Koenigs-Knorr- Methode wurde Glucofrangulin A erhalten und über das Acetat identifiziert. Das synthetische Glucofrangulin-A-Acetat ist in jeder Hinsicht mit dem von SEEBECK und SCHINDLER sowie MÜHLEMANN aus natürlichem Glucofrangulin hergestellten Acetat identisch. Durch NMR-Vergleich mit verschiedenen Anthrachinon-1- bzw. -8-glykosiden wird für das Glucofrangulin A die endgültige Struktur eines 1.6.8-Trihydroxy-3-methyl-anthrachinon-6-O-α-ʟ-rhamnopyranosyl-8-O-β-ᴅ-glucopyranosides bewiesen.Keywords
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