Spaltung der Sauerstoffbrücke in 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐onen und ‐oct‐6‐en‐3‐onen durch Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
- 25 January 1987
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1987 (1) , 1-5
- https://doi.org/10.1002/jlac.198719870102
Abstract
Die 8‐Oxabicyclo[3.2.1]oct‐6‐en‐3‐one 1a–c reagieren mit Trimethylsilyltrifluormethansulfonat/Triethylamin (TMSOTf/NEt3) zu Troponen. Aus den an der 6,7‐Doppelbindung hydrierten Bicyclen 5 entstehen mit TMSOTf/NEt3 die 1,6‐Bis(trimethylsiloxy)‐1,3‐cycloheptadiene 6 neben Doppelbindungsisomeren 7a, 8e. Durch Methanolyse der Trimethylsilyldienolether lassen sich Cycloheptenone gewinnen.Keywords
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