Synthese der 3.5‐Diphenoyl‐glucose

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Abstract
Als Vorarbeit zu Synthesen in der Reihe der Ellagengerbstoffe war die Synthese einer 3.6‐Diphenoyl‐glucose beabsichtigt. Diacetonglucose wurde auf zwei Wegen in den sauren Diphensäure‐ester der 1.2; 5.6‐Diaceton‐glucose (IV) überführt. Abspaltung der Acetongruppe aus der 5.6‐Stellung führte zum entsprechenden sauren Diphensäure‐ester der 1.2‐Aceton‐glucofuranose (VIII). Der Ringschluß gelang durch intramolekulare Veresterung unter der Mitwirkung von Trifluoressigsäure‐anhydrid. Er führte nicht zu der erwarteten 3.6‐Diphenoyl‐Verbindung, sondern zu 1.2‐Aceton‐3.5‐diphenoyl‐glucofuranose (IX), die zur 3.5‐Diphenoyl‐glucofuranose (X) entacetoniert wurde.