Zur Stereochemie ephedrinähnlicher Verbindungen. Die absolute Konfiguration der vier isomeren cis‐ und trans‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5 H‐benzocycloheptenole‐(5)

Abstract
(+)‐(S)‐Glutaminsäure wird unter Erhaltung ihrer absoluten Konfiguration in (+)‐(6S)‐6‐Phthalimido‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5H‐benzocycloheptenon‐(5) (6a) umgewandelt, das seinerseits ebenfalls unter Retention aus (‐)‐(5R.6S)‐ oder (+)‐(5S.6S)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5H‐benzocycloheptenol‐(5) (1a bzw. b) herstellbar ist. Entsprechendes gilt für die aus (‐)‐(5R.6R)‐6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5H‐benzocycloheptenol‐(5) (1c). — Damit sind die absoluten Konfigurationen aller vier isomeren 6‐Amino‐6.7.8.9‐tetrahydro‐5H‐benzocycloheptenole‐(5) (1a–d) eindeutig festgelegt.