Untersuchungen über Die Aufspaltung Des Furanringes I Lävulinsäurebildung Aus Furfurylalkohol

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Durch Überführung des bei der Behandlung des Furfurylalkohols mit methanolischer Salzsäure entstehenden Methoxy‐lävulinaldehyd‐acetals in den bereits bekannten α‐Methoxy‐lävulinsäuremethylester konnte bewiesen werden, daß es sich um α‐Methoxy‐lävulinaldehyd‐acetal und nicht, wie früher angenommen wurde, um die δ‐Methoxyverbindung handelt. Als Zwischenprodukt der Acetalbildung wurde neben dem Furfuryl‐methyläther und dem 2.4.5‐Trimethoxy‐tetrahydro‐silvan noch das bisher unbekannte 4.5‐Dimethoxy‐4.5‐dihydro‐silvan isoliert. Das α‐Methoxy‐acetal erfährt durch katalytische Wirkung von H⊕‐Ionen eine Umlagerung zu Lävulinsäure, wobei β‐Acetyl‐acrolein als Zwischenstufe gefaßt wurde. Es wird der Reaktionsablauf der Überführung des Furfurylalkohols in das α‐Methoxy‐acetal und die Bildung von Lävulinsäure daraus diskutiert.