2- UND 3-PHOSPHA-9-AZAFLUORENE INDOLO-Λ5-PHOSPHORINE

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Abstract
The phenylhydrazones of the l-phospha-1-oxo-cyclohexen-3-one-4 undergo the Fischer indolisation reaction to give the 2-phospha-9-azafluorenes. Treatment of these hydrazones with trialkyloxoniumsalts results directly in the formation of indoles connected with a Λ5-phosphorine-ringsystem, the indolo-Λ5-phosphorines. These Λ5-phosphorines can be thermolyzed to give the corresponding Λ3-phosphorines, the indolo-Λ3-phosphorines. Fischer indolisation of the phenyl-hydrazon of 1-phospha-1-oxo-cyclohexen-2-on-4 gives the first ±-indole connected with a phosphacyclohexadiene ringsystem. Die Phenylhydrazone der 1-Phospha-1-oxo cyclohexen-3-one-4 unterliegen der Fischer Indolisierung zu den 2-Phospha-9-azafluorenen. Bei der Umsetzung dieser Hydrazone mit Trialkyloxoniumsalzen entstehen direkt die Indole mit einem anellierten Λ5-Phosphorinring, die Indolo-Λ5-phosphorine. Diese Λ5-Phosphorine können thermolysiert werden zu den ent-sprechenden Λ3-Phosphorinen, den Indolo-Λ3-phosphorinen. Die Fischer-Indolisierung des Phenylhydrazons von 1-Phos-pha-1-oxo cyclohexen-2 on 4 führt zum ersten ±-Indol mit einen angegliederten Phosphacyclohexadien-Ringsystem.