Photochemische Reaktionen von Pyrazolidon‐(3)‐betainen. II. Synthese der β‐Hydrazino‐isovaleriansäure
- 1 January 1973
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal für Praktische Chemie
- Vol. 315 (4) , 711-716
- https://doi.org/10.1002/prac.19733150416
Abstract
Das aus 5,5‐Dimethyl‐pyrazolidon‐(3) 7 und Benzaldehyd gut zugängliche Azomethinimin 8 reagiert bei Bestrahlung mit UV‐Licht nahezu quantitativ zu einem bicyclischen Diaziridin, dem 4,4‐Dimethyl‐6‐phenyl‐1, 5‐diaza‐bicyclo[3,1,0]hexanon‐(2) 9. Dieses reagiert als mesomeriefreies Säureamid bereits bei Raumtemperatur mit einem geringen Überschuß Kalilauge unter Spaltung der Amidbindung zur Diaziridincarbonsäure 10. In schwach saurem Milieu lagert sich 10 in das leicht isolierbare Hydrazon 11 um. Die Hydrolyse von 11 liefert die bisher unbekannte β‐Hydrazino‐isovaleriansäure 5 in 72proz. Ausbeute.Keywords
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