Steroide, XXXVI. Darstellung von 5α, 10α‐Epoxysteroiden
- 1 January 1975
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal für Praktische Chemie
- Vol. 317 (2) , 298-306
- https://doi.org/10.1002/prac.19753170215
Abstract
Es wird die Synthese von 5α, 10α‐Epoxy‐östran‐Derivaten 7 beschrieben. Ausgehend vom 1, 4‐Dihydro‐östradiol‐3‐methyläther erhält man durch Enolätherspaltung und nachfolgende Addition von unterbromiger Säure an die Δ5(10)‐Doppelbindung 10β‐Brom‐5α,17β‐dihydroxy‐östran‐3‐on 4a. Nach Maskierung der Ketogruppe durch Reduktion, Ketalisierung oder Oximbildung führt die anschließende Alkalibehandlung zu den entsprechenden 5α,10α‐Epoxy‐östran‐Derivaten. In analoger Reaktionsfolge werden 17α‐Methyl‐ und 17α‐Äthinyl‐Epoxyverbindungen erhalten.Keywords
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