Pteridine, LVII. Synthesen und Eigenschaften von Lumazin‐N‐oxiden
- 1 October 1973
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 106 (10) , 3149-3174
- https://doi.org/10.1002/cber.19731061007
Abstract
Die Synthese von Lumazin‐N‐oxiden durch H2O2‐Oxidation wird beschrieben. Das Lumazinsystem reagiert bevorzugt zu N‐8‐Oxiden (23–30), sofern N‐1‐ und raumerfüllende C‐7‐Substituenten fehlen. Ihr sterischer Einfluß ist so groß, daß in diesen Fällen ausschließlich N‐5‐Monoxide (31–43) gebildet werden. Bei unsubstituierter N‐1‐Position führt Weiteroxidation zu 5,8‐Di‐N‐oxiden (44–47). Die Konstitutionen werden auf der Basis von pKa,‐Werten, UV‐ und NMR‐Spektren diskutiert. Umlagerungsreaktionen mit Acetanhydrid zu 6‐ bzw. 7‐Hydroxylumazinen wurden durchgeführt.Keywords
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