Vier‐Zentren‐Zwei‐Elektronen‐Bindung mit tetraedrischer Topologie: Experimentelle Verwirklichung dreidimensionaler Homoaromatizität im 1,3‐Dehydro‐5,7‐adamantandiyl‐Dikation
- 1 August 1987
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 99 (8) , 795-797
- https://doi.org/10.1002/ange.19870990816
Abstract
Für eine nichtklassische Struktur des Dikations 3 sprechen vor allem die 13C‐NMR‐Daten: Die Signale der Brückenkopf‐C‐Atome sind mit δ = 6.6 hochfeld‐ und nicht, wie für ein klassisches Dikation erwartet, tieffeldverschoben. Die Methylen‐C‐Atome treten bei δ = 35.6 in Resonanz (1H‐NMR: δ = 3.8). Synthetisieren läßt sich 3 ausgehend von 1,3,5,7‐Tetraiodadamantan, das mit HgF2 zu 1 reagiert, welches mit nBuLi 2 ergibt; daraus kann das bis 0°C stabile 3 erzeugt werden. magnified imageKeywords
This publication has 34 references indexed in Scilit:
- MINDO/3: a review of the literatureChemical Reviews, 1986
- Is triquinacene homoaromatic? A thermochemical answer in the affirmativeJournal of the American Chemical Society, 1986
- In-plane aromaticity and trishomoaromaticity: a computational evaluationThe Journal of Organic Chemistry, 1986
- Stabilization of the alleged ‘bishomoromatic’ bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienyl anion by counterion interactions and by hyperconjugationJournal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1986
- Bridgehead adamantyl, diamantyl, and related cations and dicationsJournal of the American Chemical Society, 1985
- Pyramidal CarbocationsAngewandte Chemie International Edition in English, 1981
- Pyramidale CarbokationenAngewandte Chemie, 1981
- Pyramidal mono- and dications. Bridge between organic and organometallic chemistryAccounts of Chemical Research, 1975
- Compounds containing inverted carbon atoms. Synthesis and reactions of some 5-substituted 1,3-dehydroadamantanesJournal of the American Chemical Society, 1973
- Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane. Highly reactive 1,3-dehydro derivative of adamantaneJournal of the American Chemical Society, 1969