Aza‐Enamine, VIII. Elektrophile Substitutionsreaktionen am Azomethin‐C‐Atom von Aldehyddialkylhydrazonen: Vilsmeier‐Formylierung und Folgereaktionen
- 1 October 1990
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 123 (10) , 2039-2046
- https://doi.org/10.1002/cber.19901231015
Abstract
Aza‐enamines, VIII. — Electrophilic Substitution Reactions at the Azomethine C‐Atom of Aldehyde Dialkylhydrazones: Vilsmeier Formylation and Consecutive ReactionsThe reaction of hydrazones 1 with the Vilsmeier reagent yields 3‐phenyl‐1,4,5‐triaza‐1,3‐pentadienium salts according to their aza‐enamine character. Hydrolysis of 2 gives 1‐phenylglyoxal 1‐dialkylhydrazones 3, which rearrange in acidic media to 1‐phenylglyoxal 2‐dialkylhydrazones 4. Compound 3h forms the dihydropyrroloimidazole 5 in boiling ethanol. Pyrrolotriazinium salt 6 is obtained by the reaction of 1b with the isolated Vilsmeier reagent from dimethylformamide/oxalyl chloride.Keywords
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