Cycloadditionen und Umlagerungen bei Umsetzungen von Bromwasserstoff mit Alkinen
- 29 August 1979
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1979 (8) , 1137-1150
- https://doi.org/10.1002/jlac.197919790810
Abstract
Die Flüssigphasenreaktionen von wasserfreiem Bromwasserstoff mit einigen Acetylenverbindungen wurden untersucht. Zusätzlich zu den durch konventionelle ionische und/oder radikalische Addition erhaltenen Produkten wurden aus 1‐Butin (4a), 1‐Pentin (4b), 1‐Hexin (4c) und 3‐Cyclohexyl‐1‐propin (4d) die entsprechenden Cyclodimeren 5 und/oder 6 mit 1,3‐Dialkyl‐1,3‐dibromcyclobutanstrukturen gewonnen. Aus 3,3‐Dimethyl‐1‐butin (19) entstanden unter be‐stimmten Bedingungen 2,3‐Dibrom‐2,3‐dimethylbutan (28) und 1,3‐Dibrom‐2,3‐dimethylbutan (31). 2‐Butin (32) lieferte mit überschüssigem HBr vier (33‐36) der fünf möglichen 1,3‐Dibrom‐1,2,3,4‐tetramethylcyclobutane und mit HBr im Unterschuß die beiden stereoisomeren 3‐Brom‐1,2,3,4‐tetramethylcyclobutene 38 und 39.Keywords
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