Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid‐Ionen, II. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 1: Bildung der Ylide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Epoxide und geeignete Phosphoniumhalogenide stehen im Gleichgewicht mit den entsprechenden Yliden und Alkoholen (Gleichungen (1) und (2)). Die im Gleichgewicht befindlichen Ylide reagieren mit Carbonylverbindungen zu olefinischen Verbindungen (Gleichung (3)). Auf diese Weise Können u. a. Vitamin‐A‐acetat und β‐Carotin nach den Schemata C15 + C5 bzw. C20 + C 20 in guten Ausbeuten hergestellt werden (Tab. 1). – Mit 1‐Chlor‐2,3‐ epoxypropan (Epichlorhydrin) und Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid, welche zum entsprechenden rot gefärbten Ylid miteinander reagieren, lassen sich sowohl die bekannte Reversibilität der Ylid‐Bildung als auch die Wittig‐Reaktion eindrucksvoll vorführen (Demonstrationsexperiment, Abschnitt 2).

This publication has 21 references indexed in Scilit: