Aminozucker, XXIV1) Die Reaktion von Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐O‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid mit Natriumazid und Hydrazin
- 30 October 1970
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 740 (1) , 98-111
- https://doi.org/10.1002/jlac.19707400112
Abstract
Die Reaktion von Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐O‐mesyl‐α‐L‐rhamnosid (1) mit Natriumazid führt vorwiegend zum Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐azido‐5.6‐didesoxy‐α‐L‐talofuranosid (4e). Nach Reduktion und Acetylierung ist auch Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐5‐acetamino‐5.6‐didesoxy‐β‐D‐ allofuranosid (5b) in kleiner Menge isolierbar. ‐ Bei der Umsetzung des Rhamnosids 1 mit Hydrazin und nachfolgender Reduktion entstehen Methyl‐2.3‐O‐isopropyliden‐4‐amino‐4.6‐didesoxy‐α‐L‐talopyranosid (2a) sowie die Isomeren 3a, 4a und 5a. Die Strukturen werden auf Grund der NMR‐Spektren ermittelt.Keywords
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