Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, XVI1) Die Synthese der Argininphosphorsäure und die Reaktion von Isoureidophosphonaten mit Aminen
- 1 July 1962
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 95 (7) , 1670-1682
- https://doi.org/10.1002/cber.19620950715
Abstract
Argininphosphorsäure (I) läßt sich durch Phosphorylierung von α‐Cbo‐Argininestern mit Bis‐[4‐nitro‐benzyl]‐phosphorsäure‐chlorid und anschließende Hydrogenolyse der schützende Gruppen in 55‐proz. Ausbeute (bezogen auf N‐Cbo‐Arginin) darstellen. Eine zweite Methode, nach der Ornithin in alkalisch‐wäß‐riger Lösung mit Isoureidophosphonat (VII) umgesetzt wird, liefert eine 75‐proz. Ausbeute an Argininphosphorsäure (I). Diese Reaktion ist allgemein zur Darstellung von Guanididophosphonaten geeignet; so entsteht Glykocyaminphosphorsäure in 65‐proz. Ausbeute. Ebenso lassen sich die entsprechenden O‐Benzyl‐guanididophosphonate (XI) durch Reaktion von O‐Benzyl‐cyanamidophosphonat (X), O‐Benzyl‐[O‐methyl‐isoureido]‐phosphonat (IXa) bzw. O‐Benzyl‐[S‐methyl‐isothioureido]phosphonat (IXb) mit Aminen darstellen.Keywords
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