Cyclophosphate, 8. Mitt. Synthese und Eigenschaften von 8‐substituierten Adenosin‐3′,5′‐Phosphorsäure‐benzylestern
- 1 January 1982
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 315 (4) , 368-376
- https://doi.org/10.1002/ardp.19823150416
Abstract
Die 8‐substituierten Adenosin‐3′,5′‐phosphate (cAMP) 2–12 sind durch Substitution des Broms in 1 durch verschiedene O‐, S‐, Se‐ und N‐Nucleophile zugänglich. Die pKa‐Werte der Ester wurden spektrophotometrisch bestimmt. Mit Phenyldiazomethan wurden diese Di‐ester in einfacher Weise in die Tri‐ester 13–23 übergeführt. Diese als Diastereomerengemisch vorliegenden 1,3,2λ5‐Dioxaphosphorinane lassen sich chromatographisch trennen. Die aufgrund des 31P‐NMR‐Kriteriums vorgeschlagene Konfiguration konnte jetzt durch Zuhilfenahme chemischer Verschiebungsdaten der 31H‐NMR‐Spektren bestätigt werden. 8‐substituierte Cyclophosphate dieses Typs bieten sich als lipophile und zellgängige cAMP‐Derivate zur pharmakologischen Prüfung an.This publication has 21 references indexed in Scilit:
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