Versuche zur Darstellung von Sulfonio‐indeniden
- 12 March 1984
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1984 (3) , 552-563
- https://doi.org/10.1002/jlac.198419840313
Abstract
Das aus Lithium‐1‐indenid (10) und Dimethyldisulfid (11) erhältliche 3‐(Methylthio)inden (13) bildet mit Methyliodid Truxen (14) und mit Fluorsulfonsäure‐methylester 2‐(3‐Indenyl)‐3‐(methylthio)inden (16). 1‐Chlor‐2,3‐dimethyl‐5,6‐(methylendioxy)inden (22) reagiert mit Thiolaten zu den Thioethern 23A/23B, die sich mit Trialkyloxonium‐Salzen zu den stabilen Sulfonium‐tetrafluoroboraten 24 alkylieren lassen. Deprotonierungsversuche von 24 führen zur Zersetzung. Aus 2‐Indanon (26) lassen sich die Thioether 28 gewinnen, deren Alkylierung die (2‐Indenyl)sulfonium‐tetrafluoroborate 29 liefert. Deprotonierung von 29a ergibt das NMR‐spektroskopisch eindeutig nachweisbare 2‐(Dimethylsulfonio)indenid (6).Keywords
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