Ver nderung der Toxizit t und Carcinogenit t von N-Methyl-N-nitrosobenzylamin durch Methylsubstitution am Phenylrest bei Ratten
- 1 January 1977
- journal article
- research article
- Published by Springer Nature in Zeitschrift für Krebsforschung und Klinische Onkologie
- Vol. 88 (3) , 231-236
- https://doi.org/10.1007/bf00305361
Abstract
Methylsubstitution in 2-, 3- bzw. 4-Stellung am Phenylrest bewirkt eine beträchtliche Reduktion der akuten Toxizität von N-Methyl-N-nitrosobenzylamin bei Ratten (LD 50 von MNBA: 18 mg/kg [Druckrey etal., 1967], 2-Me-MNBA: 90 mg/kg, 3-Me-MNBA: 600 mg/kg, 4-Me-MNBA: 400 mg/kg). Die carcinogene Wirkung bei Ratten und ihre Organotropie wird dagegen durch die Methylgruppe nur wenig beeinflußt. Die chronische Gabe von 5 bzw. 15 ppm der isomeren N-Nitrosoverbindungen im Trinkwasser führte bei allen Versuchstieren zu Carcinomen im Oesophagus und im Pharynx. Substitution with a methyl group in the 2-, 3- or 4-position respectively of the phenyl moiety of N-methyl-N-nitrosobenzylamine results in a considerable reduction of the acute toxicity. (LD 50 of MNBA: 18 mg/kg (Druckrey et al., 1967), 2-Me-MNBA: 90 mg/kg, 3-Me-MNBA: 600 mg/kg, 4-Me-MNBA: 400 mg/kg). However, the introduction of the methyl group influences the carcinogenic activity of MNBA in rats and its organotropy, only to a small extent. Long-term administration of 5 and 15 ppm respectively of the isomeric N-nitroso compounds in the drinking water produces in all animals carcinomas of the oesophagus and the pharynx.This publication has 3 references indexed in Scilit:
- [Organotropic carcinogenic effects of 65 various N-nitroso- compounds on BD rats].1967
- Organotrope carcinogene Wirkungen bei 65 verschiedenen N-Nitroso-Verbindungen an BD-RattenZeitschrift für Krebsforschung und Klinische Onkologie, 1967
- Structural Studies by Nuclear Magnetic Resonance. IX. Configurations and Conformations of N-NitrosaminesJournal of the American Chemical Society, 1964