Benzo‐norcaradien‐carbonsäure und Benzo‐cycloheptatrien‐carbonsäure
- 1 August 1961
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 94 (8) , 2332-2349
- https://doi.org/10.1002/cber.19610940859
Abstract
Der Zerfall des Diazoessigesters in 5 Moläquivv. Naphthalin führt zu 52% 2.3‐Benzo‐norcaradien‐(2.4)‐carbonsäure‐(7)‐äthylester (I) und 14–17% von zwei Diastereomeren des 1.2;3.4‐Bis‐carbäthoxymethylen‐1.2.3.4‐tetrahydro‐naphthalins (XXII und XXIV). Neben den Umsetzungen beweisen die UV‐, IR‐ und Kernresonanzspektren die Norcaradien‐Struktur der Carbonsäure II. Bei 260° erleidet I eine Ringerweiterung zum 1.2‐Benzo‐cycloheptatrien‐(1.3.5)‐carbonsäure‐(6)‐äthylester (IX). Mit Acetanhydrid/H2SO4erfährt die Carbonsäure II eine Ringöffnung zu α‐Naphthylessigsäure. — Die Zuordnung der Konfigurationen XXII und XXIV zu den Diaddukten wird durch die optische Aktivierung des einen ermöglicht. — Chemismus und konfigurativer Ablauf der Anlagerung des Carbäthoxycarbens an die aromatische Bindung werden diskutiert.Keywords
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