Das Norcaradien‐Problem
- 21 May 1967
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 79 (10) , 446-458
- https://doi.org/10.1002/ange.19670791003
Abstract
Verbindungen mit Norcaradienstruktur sind stabil, wenn eine der Doppelbindungen des Norcaradiens gleichzeitig einem Benzolring angehört oder die C‐Atome 1 und 6 durch eine Brücke in ihrer Lage festgehalten werden. Ein ähnlicher, die Norcaradien‐Form begünstigender Effekt wird durch den Einbau von Stickstoffatomen in 3‐ und 4‐Stellung bewirkt. Das Cycloheptatrien und die meisten einfach substituierten Tropilidene liegen ausschließlich in der monocyclischen Trien‐Form vor. In einigen Fällen ist es gelungen, ein valenztautomeres Gleichgewicht zwischen dem Norcaradien‐ und dem Cycloheptatrien‐Ringsystem nachzuweisen. Eine nichtklassische Stabilisierung von Verbindungen mit Norcaradien‐ oder Cycloheptatrien‐Struktur im Sinne eines aromaten‐ähnlichen „Homobenzols”︁ ist — sofern überhaupt vorhanden — nur sehr schwach ausgeprägt.Keywords
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