Über die syn‐ und anti‐Formen der Pyridin‐N‐oxid‐2‐ und ‐4‐carbaldoxime

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Abstract
Die aus Pyridin‐2‐ und ‐4‐carbaldoxim mittels Peressigsäure dargestellten Pyridin‐N‐oxidcarbaldoxime besitzen syn‐Konfiguration, während bei der Nitrosierung von 2‐ und 4‐Methylpyridin‐N‐oxid in Gegenwart starker Basen in hoher Ausbeute anti‐Oxime entstehen. Die anti‐Oxime lagern sich in der Wärme oder in Gegenwart von Säuren irreversibel in die syn‐Isomere um. Nach den pKa‐Werten sind die syn‐Formen jeweils die stärkeren Säuren. Die Zuordnung der Konfiguration wurde mit Hilfe der UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren gesichert.