Die Darstellung von Maleinsäure‐thioanhydrid. Thermische und photochemische Cycloadditionsreaktionen mit einigen ungesättigten Verbindungen

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Abstract
Ausgehend vom 1.2.3.6‐Tetrahydro‐phthalsäureanhydrid (1) wird das analoge Thioanhydrid 2 hergestellt. 2 läßt sich im sinne einer Retrodienspaltung thermisch in Maleinsäure‐thioanhydrid (3) und Butadien spalten. Die dienophile Aktivität des Maleinsäure‐thioanhydrids ist größer als die des Sauerstoffanalogen. Im Gegensatz zu Maleinsäureanhydrid reagiert das Thioanaloge photochemisch bei Raumtemperatur mit Äthylen ausschließlich zu monomeren Reaktionsprodukten. Kein Copolymeres konnte gefunden werden. Bei der Bestrahlung des Maleinsäure‐thioanhydrids in Benzol fanden wir das dem Maleinsäureanhydrid analoge Addukt.