Terpene und Terpen‐Derivate, XVIII. Zur Darstellung von rac‐γ‐Curcumen

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Abstract
Die von Birch 1949 beschriebene Darstellung reinen γ‐Curcumens (3) durch Dehydratisierung des Alkohols 5 mit SOCl2/Pyridin konnte nicht reproduziert werden. Auch mit POCl3/Pyridin oder dem Burgess‐Reagenz wurden aus 5 immer Gemische aus α‐, β‐ und γ‐Curcumen (1 – 3) erhalten. Analog lieferte auch der sekundäre Alkohol 20 Gemische aus 3 und den 1,3‐Dienen 21 und (vermutlich) 22. – Die Li/NH3‐Reduktion des tert. Benzylalkohols 8 führte nach Aufarbeitung direkt zum Dienon 15, das mit MeLi das Dehydroderivat 16 des Zingiberenols (17) ergab.