Application de la N-Trifluoroacétylation à la Séparation d'Alcaloïdes Aporphiniques et Nor-aporphiniques
- 1 January 1980
- journal article
- research article
- Published by Georg Thieme Verlag KG in Planta Medica
- Vol. 38 (01) , 33-42
- https://doi.org/10.1055/s-2008-1074834
Abstract
Par action de l'anhydride trifluoro-acétique dans la pyridine à température ambiante sur les nor-aporphines, les N-trifluoroacétamides sont obtenus quantitativement et à partir d'eux il est facile de régénérer par hydrolyse alcaline douce les amines secondaires originelles. Dans les mêmes conditions, les aporphines sont transformées intégralement en plusieurs dérivés dont le principal est le trifluoroacétamide du méthylaminoétnyl-phénanthrène correspondant. L'interet de la N-trifluoroacétylation pour la séparation de nor-aporphines et d'aporphines est discuté. The reaction of trifluoroacetic anhydride with noraporphines in pyridine at room temperature gives quantitatively N-trifluoroacetamides, from which the original secondary amines can be recovered easily through mild alkaline hydrolysis. Under the same reaction conditions, aporphines are totally transformed into several products, the major compound being the N-trifluoroacetyl derivative of the corresponding methyl-aminoethylphenanthrene. The application of N-trifluoroacetylation to the separation of noraporphine and aporphine alkaloids is discussed.Keywords
This publication has 7 references indexed in Scilit:
- Alcaloïdes des Annonacées XVIII1: Alcaloïdes des Ecorces de tronc du Polyalthia suaveolens Engl. et DielsPlanta Medica, 1978
- Amidomethylierung, Hydroxymethylierung und Formylierung des GlaucinsEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1978
- STRUCTURE ELUCIDATION OF NORLAURELINE AND PUTERINE, NEW NORAPORPHINE ALKALOIDS FROM GUATTERIA-ELATA1977
- The alkaloids of Elmerrillia papuana (Magnoliaceae) : Structure and synthesis of elmerrillicineAustralian Journal of Chemistry, 1976
- Cassytha alkaloids. III. Aporphine alkaloids from Cassytha melantha R. BrAustralian Journal of Chemistry, 1966
- Cassytha alkaloids. II. Alkaloids of Cassytha pubescens R. BrAustralian Journal of Chemistry, 1966
- Tlie alkaloids of Atherosperma moschatum Labill. II. Non-phenolic alkaloidsAustralian Journal of Chemistry, 1965