Les Propriétés du Groupe Sulfonyle: II. L'isomérisation de l'allylbenzylsulfone en propénylbenzylsulfone

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Abstract
L'isomérisation des sulfones cycliques des butadiènes consiste en un déplacement de la double liaison de la position β à la position α par rapport au groupe sulfonyle. Le fait qu'on n'a pas pu réaliser cette réaction chez une sulfone non saturée acyclique (allylbenzylsulfone) doit être attribué à des conditions qui provoquent une addition du solvant. A l'aide d'amines tertiaires, les auteurs ont réussi cette isomérisation.L'addition d'alcool, de phénol, en présence de leur dérivé sodique, et d'amines donne, dans chaque cas, un seul produit substitue en position β. Ces additions s'accomplissent probablement par l'intermédiaire de la sulfone isomère (propénylbenzylsulfone), qui prend naissance en milieu nucléophile.L'addition de l'acide iodhydrique à l'allylbenzylsulfone donne deux isomères, les iodures β et γ. Lorsqu'on chauffe le mélange avec de l'ammoniac alcoolique, le β‐iodure perd de l'acide iodhydrique en engendrant la propénylbenzylsulfone; le γ‐iodure n'est pas décomposé.

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