Further Observations on the Inhibition of Blood‐Group Specific Serological Reactions by Simple Sugars of Known Structure

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Abstract
Summary: The chemical nature of the serological determinant units in the water‐soluble B, H, Lea and Leb blood‐group substances have been further studied by the methods of haemagglutination and precipitation inhibition with simple substances of known structure.The plant seed anti‐H reagents Cytisus sessilifolius and Laburnum alpinum were more strongly inhibited by N, N′‐diacetylchitobiose than by any of the simple sugars previously tested. A β‐N‐acetyl‐d‐glucosaminoyl‐grouping may therefore be present as a terminal unit in H specific substance in addition to an α‐l‐fucosylgrouping.The terminal unit in B substance is most probably O‐α‐d‐galactosyl‐(1→3)‐d‐galactose.Lacto‐N‐difucohexaose II was a strong inhibitor in the Lea blood‐group system. The presence in this compound of the same trisaccharide unit:as in Lacto‐N‐fucopentaose II, previously found to be a powerful inhibitor of Leahaemagglutination, supports the suggestion that this branched trisaccharide is an important part of the Lea determinant structure.Lacto‐N‐difucohexaose I gave weak but definite inhibition in the Leb system whereas Lacto‐N‐difucohexaose II was completely inactive. These results are consistent with the interpretation that two α‐l‐fucosyl units joined as branches to each of two adjacent sugars play a part in Leb specificity.Lacto‐N‐neotetraose, containing the unit O‐β‐d‐galactosyl‐(1→4)‐O‐β‐N‐acetyl‐glucosaminoyl‐(1‐→3)‐O‐d‐galactosyl‐, was a more effective inhibitor of the precipitation of blood‐group substance by anti‐Type XIV pneumococcal serum than was the disaccharide unit O‐β‐d‐galactosyl‐(1→4)‐N‐acetylglucosamine.The contribution to structural studies of the results of haemagglutination inhibition tests with simple sugars is discussed.Résumé: Ce travail examine la nature chimique des déterminantes sérologiques des substances solubles dans l'eau b, h, lea, leb, des groupes sanguins, à l'aide de l'inhibition de l'hémagglutination et de la précipitation au moyen de substances de structures connues.La n,n'‐diacétylchitobiose inhibe plus fortement les réactifs anti‐h végétaux de cytisus sessilifolius et de laburnum alpinum qu'aucun des sucres simples examinés antérieurement. II semble donc probable que la substance spécifique‐h contienne en plus des radicaux de l‐fucosyl des groupes de n‐acétyl‐d‐glycosaminoyl en position finale.Le radical final de la substance b est probablement une o‐d‐galactosyl‐(1–3)‐d‐galactose.La lacto‐n‐difucohexaose II se révèle être une substance très inhibitrice des systè1mes de groupes sanguins lea. La présence dans ce composé du même radical:que dans la lacto‐n‐fucopentaose II, qui était déjà connue antérieurement pour sa qualité fortement inhibitrice de l'hémagglutination lea, confirme la suggestion que ce trisaccharide prend une place importante dans la structure de la déterminante lea.La lacto‐n‐difucohexaose I exerce certainement une fonction inhibitrice, quoique faible dans le système leb. La lacto‐n‐difucohexaose II par contre est absolument inactive. Ces résultats concordent avec la l'hypothèse que lee deux radicaux de 1‐fucosyl reliants leur deux sucres adjacents jouent un rôle dans la spécificité du système leb.La lacto‐n‐neotetraose contenant le radical o‐β‐d‐galactosyl‐(1–4)‐o‐β‐n‐acétyl‐glycosaminoyl‐(1–3)‐o‐d‐galactosyl est un meilleur inhibiteur de la précipitation de substances de groupes sanguins par sérum anti‐pneumocoque type XIV que le radical de disaccharide o‐β‐d‐galactosyl‐(1–4)‐n‐acétylglycosamin.La contribution des résultats de l'inhibition de l'hémagglutination avec de simples sucres pour analyser la structure des groupes sanguins est discutée.Zusammenfassung: Die chemische Struktur der serologischen Determinanten der wasserlöslichen B‐, H‐, Lea‐ und Leb‐Blutgruppensubstanzen wurde mittels der Hamagglutinations‐und Präzipitationshemmung durch Testsubstanzen mit bekannter Struktur weiter untersucht.N, N′‐Diacetylchitobiose hemmte die pflanzlichen Anti‐H‐Reagentien von Cytisus sessilifolius und Laburnum alpinum stärker als irgendeiner der bisher untersuchten Zucker. Es erscheint deshalb als wahrscheinlich, daß die H‐spezifische Substanz nebst α‐l‐fucosyl‐resten β‐N‐acetyl‐d‐glucosaminosyl‐Reste als endständige Reste aufweist.Der endständige Rest der B‐Substanz ist wahrscheinlich O‐α‐d‐galactosyl‐(1→3)‐d‐galactose.Lacto‐N‐difucohexaose II erwies sich als starker Hemmstoff im Lea‐Blutgruppensystem. Da diese Verbindung denselben Trisaccharid‐Rest:wie Lacto‐N‐fucopentaose II, welche sich bereits früher als starker Hemmstoff der Lea‐Hämagglutination erwiesen hatte, aufweist, ist die Annahme naheliegend, daß dieses verzweigte Trisaccharid ein wesentlicher Teil der determinierenden Lea‐Struktur darstellt.Im Leb‐System zeigte Lacto‐N‐difucohexaose I eine deutliche, wenn auch schwache Hemmwirkung. Lacto‐N‐difucohexaose II war hingegen völlig inaktiv. Diese Ergebnisse stützen die Annahme, daß zwei α‐l‐fucosyl‐Reste als Seitenketten von jedem von zwei benachbarten Zuckern für die Leb‐Spezifität von Bedeutung sind.Lacto‐N‐neotetraose mit dem O‐β‐d‐galactosyl‐(1–4)‐O‐β‐N‐acetyl‐glucosaminosyl (1→3)‐O‐d‐galactosyl‐Rest erwies sich als stärkerer Hemmer der Präzipitation von Blutgruppensubstanz durch Anti‐Pneumokokkenserum Typ XIV als der Disaccharidrest O‐β‐d‐galactosyl‐(1→4)‐N‐acetylglucosamin.Der Beitrag der Ergebnisse der Hämagglutinationshemmung mit einfachen Zuckern zur Strukturanalyse von Blutgruppensubstanzen wird diskutiert.