Enoläther, IX. Stereospezifische Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Enoläther — Konfiguration, Isomerisierung und Umlagerung der Cycloaddukte

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Abstract
N‐Tosyl‐azetidinone‐(2) 10a–13a und 10b–13b bzw. 2.2‐Diphenyl‐cyclobutanone 22a–25a und 22b–25b entstehen unter stereospezifischer cis‐Addition bei der Umsetzung von p‐Tosylisocyanat bzw. Diphenylketen mit den Enoläthern 6a–9a und 6b–9b. Während die Cyclobutanone beständig sind, isomerisieren die sterisch einheitlichen Azetidione in Substanz langsam, rascher in Lösung zu einem an trans‐Verbindung reicheren Gleichgewichtsgemisch. Sehr viel langsamer verläuft die irreversible Umlagerung der Azetidinone zu den β‐Alkoxy‐acrylamiden 14–17. Anhand der 1H‐NMR‐Spektren werden Struktur und Konformation der Enoläther, der Azetidinone und der Cyclobutanone diskutiert; bei den cyclischen Verbindungen scheinen primär konformative Effekte die Lage der NMR‐Signale zu beeinflussen.

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