Synthese von (E)‐3‐Acylacrylsäureestern und 4‐Oxocarbonsäureestern
- 5 December 1980
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1980 (11) , 1736-1743
- https://doi.org/10.1002/jlac.198019801113
Abstract
Basenkatalysierte Addition von Propiolsäure‐methylester an Oxazolin‐5‐one 1 ergibt Gemische der diastereomeren 3‐(5‐Oxo‐2‐phenyl‐2‐oxazolin‐4‐yl)acrylsäure‐methylester 2, die nach hydrolytischer Ringöffnung zu 3 mit Bleitetraacetat die (E)‐3‐Acylacrylsäureester 5 liefern. Alternativ lassen sich die vinylogen Malonsäurehalbester 3 thermisch decarboxylieren und anschließend mit Oxalsäure‐dihydrat in Eisessig zu den 4‐Oxocarbonsäureestern 4 hydrolysieren.Keywords
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