Synthese von 4‐Penten‐4‐oliden (γ‐Methylen‐γ‐butyrolactonen) über 4‐Pentensäuren
- 13 January 1984
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1984 (1) , 15-30
- https://doi.org/10.1002/jlac.198419840104
Abstract
4‐Penten‐4‐olide (γ‐Methylen‐γ‐butyrolactone)7sind aus Allylalkoholen1durch Orthoester‐Claisenumlagerung und Hydrolyse zu 4‐Pentensäuren5, anschließende Iodlactonisierung und HI‐Abspaltung mit 1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en (DBU) in guter Gesamtausbeute und variablem Substitutionsmuster leicht zugänglich. — Die Iodlactonisierung unter kinetischer Kontrolle zeigt mäßige 1,2‐ oder 1,3‐asymmetrische Induktion (≳ 3:1 bzw. ca. 2:1). Die Zusammensetzungen der Iodlactongemische6sowie die relativen Konfigurationen werden aus1H‐ und13C‐NMR‐Daten abgeleitet. — Das Spirobipentenolid13wird in ähnlicher Weise aus Diallylmalonsäure‐diethylester (9) über11(durch Ester‐Iodlactonisierung) erhalten.Keywords
This publication has 43 references indexed in Scilit:
- A route to keto acids (or esters) or to dicarboxylic acids (or esters) from .alpha.-alkylidenecyclanonesThe Journal of Organic Chemistry, 1979
- On the Claisen Rearrangement of Allyl Ethyl Ketene Acetals Generated in situ via Benzeneselenenic Acid EliminiationHelvetica Chimica Acta, 1979
- A convenient high yield version of the ester Claisen rearrangement. Preliminary communicationHelvetica Chimica Acta, 1978
- An efficient synthesis of .gamma.-methylene-.gamma.-butyrolactone (.alpha.'-angelicalactone). Application to the synthesis of deoxyobtusilactone and deoxyisoobtusilactoneThe Journal of Organic Chemistry, 1978
- On the photochemistry of hexamethyl-2,4-cyclohexadienone 4,5-Epoxide and on subsequent rearrangements of its photoisomer, endo-5-acetyl-1,3,3,4,5-pentamethylbicyclo[2.1.0]pentan-2-oneThe Journal of Organic Chemistry, 1976
- Magnetic resonance spectroscopy on carbon-13 labeled uracil in transfer ribonucleic acidJournal of the American Chemical Society, 1976
- Reinvestigation of the acetylation of thioanisole. Effect of the mole ratio of aluminum chlorideThe Journal of Organic Chemistry, 1976
- Offene und verbrückte Zwischenstufen, 5. Zum Mechanismus der nucleophilen Konkurrenzreaktion im System Carbonsäure/CarbonesterEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1975
- Stereoselective total syntheses of (+-)-longicyclene, (+-)-longicamphor, and (+-)-longiborneolThe Journal of Organic Chemistry, 1974
- Assignment of the Olefinic Position in Unsaturated Acids by Means of the Iodolactonization ReactionJournal of the American Chemical Society, 1954