Synthetische Anthracyclinone, XXII. Rhodomycinone vom Typ A mit Methyl‐, Ethyl‐ und n‐Propylseitenkette

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Abstract
Die Anthrachinonderivate 7, 8, 37, 39 und 40 werden durch Addition von Dichlormethyllithium an die entsprechenden Ketone 4, 5, 32b, 34b und 36b hergestellt. Sie lassen sich zu intermediären Aldehyden hydrolysieren, die nach Reduktion zu Anthracyclinonen vom Typ A mit Methylgruppe (11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a), Ethylgruppe (15a, 16a, 48, 49, 50a) und n‐Propylseitenkette (51a, 52a) cyclisieren. Das cis/trans‐Verhältnis der 7,8‐Diole beträgt etwa 1:3. Die Hydroxygruppen an C‐10 werden stereoselektiv zu den 8,10‐cis‐Diolen 20b, 24, 25a, 53, 54 und 55 über Bromierung und Hydrolyse der Bromide eingeführt.