Peptidsynthesen in wäßriger Phase, II. (Trimethylsilyl)serin‐ und (Trimethylsilyl)threonin‐N‐carboxyanhydrid
- 27 August 1973
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1973 (8) , 1269-1274
- https://doi.org/10.1002/jlac.197319730806
Abstract
Die Aminosäuren L‐Serin (1a) und L‐Threonin (1b) lassen sich unter Trimethylchlorsilan‐Katalyse leicht mit Hexamethyldisilazan zu den entsprechenden (Trimethylsilyl)aminosäuren 2a und 2b + 2c umsetzen. Diese gehen mit der stöchiometrischen Menge Phosgen in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur in die an ihren alkoholischen OH‐Funktionen durch Trimethylsilyl‐Gruppen geschützten N‐Carboxyanhydride 3 und 4 über. Aus ihnen werden unter gleichzeitiger hydrolytischer Abspaltung der Trimethylsilyl‐Schutzgruppe bei pH 10.2 mit Glycin oder Leucin die entsprechenden Dipeptide Ser‐Gly (5) oder Thr‐Leu (6) erhalten.This publication has 10 references indexed in Scilit:
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