Flavonoid glycosides and hydroxycinnamic acid esters of blackcurrants (Ribes nigrum)

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Abstract
Aus den reifen Beeren der Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum „Silvergieters Schwarze”) wurden Myricetin-3-β-d-glucopyranosid, Rutin und Isoquercitrin als Hauptflavonolglykoside kristallin gewonnen. Dünnschichtchromatographisch wurde das Vorkommen der 3-Rutinoside und 3-Glucoside des Cyanidins und Delphinidins bestätigt. Freie Flavonoid-Aglykone treten jedoch in frischen Beeren nicht auf. Die hauptsächliche auf Papier- und Cellulose Dünnschichtchromatogrammen unter Ultraviolettlicht blau fluorescierende Verbindung wurde als 1-O-Caffeyl-β-d-glucopyranose charakterisiert. Daneben wurden 1-O-Ferulyl- und 1-O-p-Cumaryl-β-d-glucopyranose isoliert. Zuckerester der Hydroxyzimtsäuren sind bisher offensichtlich in Schwarzen Johannisbeeren noch nicht aufgefunden worden. The major flavonol glycosides of ripe blackcurrants (Ribes nigrum cv. Silvergieters Schwarze), myricetin 3-β-d-glucopyranoside, rutin, and isoquercitrin, have been isolated in crystalline form. Analysis by thin-layer chromatography confirmed the occurrence of the 3-rutinosides and 3-glucosides of cyanidin and delphinidin. No free flavonoid aglycones could, however, be detected in the fresh berries. The major constituent fluorescing blue under ultraviolet light on paper and cellulose thin-layer chromatograms, was isolated and characterized as 1O-caffeyl-β-d-glucopyranose. Also isolated were 1-O-ferulyl-and 1-O-p-coumaryl-β-d-glucopyranose. The occurrence of hydroxycinnamyl-d-glucoses in black-currants does not appear to have been recognized previously.