Präparative Ergebnisse der Umsetzung von Hydrazinderivaten und Hydrazonen mit Peressigsäure

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Abstract
Monoacylierte Hydrazine werden zu symmetrischen Diacylhydrazinen und N2, asymmetrisch substituierte Dialkyl‐hydrazine zu Tetraalkyl‐tetrazene oxydiert. Aromatisch substituierte Hydrazone lassen sich durch Peressigsäure zu Diazoverbindungen dehydrieren. Semicarbazone und acylierte Hydrazone können schon bei niedrigen Temperaturen in guter Ausbeute in die Carbonylverbindung, das symmetrisch diacylierte Hydrazin und N2 gespalten werden. Durch Wahl des Acylrestes kann erreicht werden, daß selektiv aliphatische, nicht aber aromatisch substituierte Carbonyl‐hydrazone abgebaut werden. Aus asymmetrischen Dialkyl‐hydrazonen entstehen mit Peressigsäure die Carbonylverbindungen und Tetraalkyl‐tetrazene. Die Problematik des Chemismus der oxydativen Spaltung wird erörtert.

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