1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXXV. Δ2‐Pyrazoline aus Sydononen und Alkenen

Abstract
Als aromatische Azomethin‐imine gehen die Sydnone Cycloadditionen an olefinische Dipolarolphile ein; die Kohlendioxid‐Eliminierung ergibt neue, nichtaromatische Azomethin‐imine, die durch Protonenverschiebung Δ2‐Pyrazoline liefern. 23 Beispiele mit nichtkonjugierten oder phenylkonjungierten Alkenen zeigen die Anwendungsbreite dieser Pyrazolin‐Synthese. — Die Umsetzungen der Sydnone mit der winkelgespannten Doppelbindung des Acenaphthylens führen zu 1:2‐Addukten. Das intermediäre cyclische Azomethin‐imin wird dabei von einer zweiten Molekel des Dipolarophils abgefangen.