Aminonucleoside, X. Über die Synthese von 3′‐Amino‐3′‐desoxyguanosin, 3′‐Amino‐3′‐desoxyguanosin‐5′‐monophosphat und seinem 3′,5′‐Cyclophosphat

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Abstract
3′‐Amino‐3′‐desoxyadenosin (1) wird nach Trifluoracetylierung sowie Acetylierung und Acetolyse zu 1,2,5‐Tri‐O‐acetyl‐3‐trifluoracetamido‐β‐D‐ribofuranose (4b) gespalten. 4b reagiert mit N2‐Acetylguanin in Acetonitril bei Gegenwart von Hexamethyldisilazan, Trimethylchlorsilan und Kalium‐perfluorbutansulfonat in ca. 60proz. Ausbeute zu 3′‐Amino‐3′‐desoxyguanosin (6) aus ca. 25% α‐ und 75% β‐Anomerem. ‐ Nach Einführung der tert‐Butyloxycarbonyl‐Schutzgruppe in 6b, anschließender Phosphorylierung nach Yoshikawa, Hydrolyse und Abspaltung der 3′‐N‐Boc‐Schutzgruppe erhält man in guten Ausbeuten das 3′‐Amino‐3′‐desoxyguanosin‐5′‐monophosphat (8). Cyclisierung von 8 mit wasserlöslichem Carbodiimid (EDC) bei pH 7.7 und 40°C führt zu 90% des Cyclophosphats 9. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen werden durch 1H‐, 13C‐ und 31P‐NMR‐Spektren abgesichert.

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