Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, II. Über die Struktur der antibiotisch aktiven Substanzen der Tulpe (Tulipa gesnerianaL.)
- 1 June 1969
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 102 (6) , 2057-2071
- https://doi.org/10.1002/cber.19691020631
Abstract
AusTulipa gesnerianaL. wurden zwei antibiotisch aktive Glucoside, 1‐Tuliposid A (14a) und 1‐Tuliposid B (15a), isoliert, die Acyl‐β‐D‐glucopyranoside der γ‐Hydroxy‐α‐methylen‐buttersäure bzw. (S)‐β.γ‐Dihydroxy‐α‐methylen‐buttersäure sind. Beide bisher unbekannten Säuren (8und9) wurden nach alkalischer Hydrolyse von14abzw.15aerhalten. In saurer Lösung werden die Glucoside inD‐Glucose und unter Lactonisierung der Säuren in die ebenfalls antibiotisch aktiven α‐Methylen‐γ‐butyrolacton (5) und (S)‐β‐Hydroxy‐α‐methylen‐γ‐butyrolacton (6) gespalten.14aund15agehen beim Aufbewahren unter Acylwanderung mehr oder weniger leicht in die antibiotisch inaktiven 6‐Acylderivate, 6‐Tuliposid A (14b) und 6‐Tuliposid B (15b), über.Keywords
This publication has 19 references indexed in Scilit:
- On terpenes. CXCVII. The constitution of jurineolide, a new germacranolide from Jurinea cyanoides (L.) RCHB.Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969
- RanunculinCanadian Journal of Chemistry, 1968
- Untersuchungen über BlüteninfektionenJournal of Phytopathology, 1967
- Isolation and identification of α‐methylene‐butyrolactone, A fungitoxic substance from tulipsRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967
- Structure determination of the allergenic agent, isolated from tulip bulbsRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967
- Untersuchungen über den Bitterstoff der VogelbeereMolecular Nutrition & Food Research, 1964
- A solvent for qualitative and quantitative determination of sugars using paper chromatographyJournal of Chromatography A, 1960
- The paper-chromatographic examination of the cardiac aglycones of Strophanthus seedsBiochemical Journal, 1952
- Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercupBiochemical Journal, 1951
- α-Methylene Butyrolactone from Erythronium americanumJournal of the American Chemical Society, 1946