Synthese von Carbazolderivaten, 1. Mitt.: Über die Reaktion von 3‐(2‐Nitroethenyl)indol‐2‐malonestern mit Michael‐Akzeptoren

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Abstract
Michael‐analoge Reaktionen der Verbindungen vom Typ 9 wurden untersucht: Additionreaktionen mit Acrolein und Methylvinylketon führen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyridoindolin 16 oder 14 und/oder zu Tetrahydrocarbazolen vom Typ 17 oder 15. Unter Triton B‐Katalyse zeigen die Verbindungen 15retro‐Michael‐Eliminierung der Nitromethyl‐Gruppe, gefolgt von Hydrolyse/Decarboxylierung und Dehydrierung zu den zweifach substituierten Carbazolen 20. Im Fall von 17a konnte das primäre Eliminierungsprodukt 18 isoliert werden. Das Synthesepotential dieser Reaktionen wird diskutiert. Einige der beschriebenen Verbindungen und ihrer Derivate sind antimykobakteriell aktiv. Synthesis of Carbazole Derivatives, I: Reaction of 3‐(2‐Nitroethenyl)‐indole‐2‐malonic Acid Esters with Michael‐Acceptors Michael‐type reactions of compounds of type 9 were studied. Addition reactions with acrolein and methyl vinyl ketone, respectively, lead — depending on the conditions — to pyridoindoles of type 16 and 14 and/or to tetrahydrocarbazoles of type 17 and 15. With Triton B compounds 15 undergo retro‐Michael‐type elimination of the nitromethyl group, followed by hydrolysis/decarboxylation and dehydrogenation, leading to the disubstituted carbazoles 20. In the case of 17a, the primary elimination product 18 could be isolated. The synthetic potential of these reaction types is discussed. Some of the described compounds and derivatives of them show antimycobacterial activity.