Radioaktive Markierung von Tropan‐Alkaloiden, II. Synthetischer Einbau von 14C in (—)‐Cocain, (—)‐Ekgonin und Derivate

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Abstract
Es werden Synthesen beschrieben von (—)‐Cocain‐[N‐14CH3] (I) durch Methylierung von Nor‐(—)‐cocain (0.4 mMol) mit 14CH3J (Ausbeute 71% d. Th., Aktivität 4.5 mC/mMol); (—)‐Cocain‐[C6H5‐14CO] (II) aus (—)‐Ekgoninmethylester mit 2.05 mMol Benzoylchlorid‐[1‐14C] (Ausbeute 63% d. Th., Aktivität 0.64 mC/mMol); (—)‐Cocain‐[O‐14CH3] (III) aus O‐Benzoyl‐(—)‐ekgonin (1.5 mMol) mit 14CH2N2 (Ausbeute 49.5% d. Th., Aktivität 0.62 mC/mMol). — Aus I (0.18 mC/mMol) erhält man ferner (—)‐Ekgoninmethylester‐[N‐14CH3] (Ausbeute 35% d. Th., Aktivität 0.17 mC/mMol) durch Umesterung mit Methanol/HCl sowie (—)‐Ekgonin‐[N‐14CH3] (Ausbeute 96% d. Th., Aktivität 0.18 mC/mMol) durch Verseifung mit Salzsäure. Aus letzterem entsteht mittels Benzoesäureanhydrids O‐Benzoyl‐(—)‐ekgonin‐[N‐14CH3] (Ausbeute 44% d. Th., Aktivität 0.17 mC/mMol).

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