Cyansäureester, XI. Reaktionen von Bromcyan und Cyansäure‐arylestern mit carbanionenaktiven Phosphorverbindungen

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Abstract
Bromcyan überträgt seine Nitrilgruppe unter Umylidierung zu 4a–c, auf Triphenylphosphin‐alkoxycarbonylmethylene (1a, b), und Triphenylphosphin‐cyanmethylen (1c). Triphenyl‐phosphin‐benzoylmethylen (1d), wird unter denselben Bedingungen bromiert (9), und cyaniert (6). In Gegenwart von Triäthylamin wirkt Bromcyan auf 1a, und 1b, ausschließlich bromierend. ‐ Durch Arylcyanate werden die Phosphor‐ylene 1, cyaniert (4a–d). Die dabei durchlaufenen Imidsäure‐arylester‐Zwischenstufen lassen sich bei Verwendung von 1a, und 1b unter Bildung von Triphenyl‐[2.4‐diaryloxy‐6‐oxo‐5.6‐dihydro‐pyrimidinyliden‐(5)]‐phosphoranen (16) abfangen. – Phosphonsäure‐diäthylester‐Anionen liefern mit Arylcyanaten Cyanmethan‐phosphonsäure‐diäthylester (19).

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