Darstellung der strukturisomeren Methyl‐pseudopelletierine

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Abstract
1‐, 6‐ und 7‐Methyl‐pseudopelletierin werden durch Robinson‐Schöpf‐Synthese aus den entsprechenden Dialdehyden bzw. einem Ketoaldehyd synthetisiert, während das 2‐Methyl‐pseudopelletierin durch Einwirkung von Lithiumalanat auf das Benzoat des Pseudopelletierin‐carbonsäuremethylesters XIV erhalten wird. – Die Nor‐Verbindungen der substituierten Pseudopelletierine werden mit Ammoniumchlorid anstelle von Methylamin‐hydrochlorid direkt erhalten. – Die Konfiguration der aus den Pseudopelletierinen und ihren Nor‐Verbindungen gewonnenen Reduktionsprodukte wird bestimmt. Die katalytische Hydrierung führt in allen Fällen zur exo‐Addition.