Enoläther, XI. Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther
- 1 January 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 107 (1) , 278-298
- https://doi.org/10.1002/cber.19741070134
Abstract
Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4. Mit Aryl‐sulfonylisocyanaten entstehen 1‐(Arylsulfonyl)‐2‐azetidinone 6, die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl‐Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cyclo‐additionen nicht gefunden. – Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl‐, Cyclopropyl‐ und Alkoxy‐ äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. –Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.Keywords
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