Nouvelles Voies D'Accès Aux Acides Cinnamiques. Application à la Synthèse des Acides O‐Méthylthio et O‐Méthylsélénocinnamiques Simples et Substitués
- 1 January 1970
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Bulletin des Sociétés Chimiques Belges
- Vol. 79 (1-2) , 61-74
- https://doi.org/10.1002/bscb.19700790108
Abstract
1‐thio‐ and 1‐seleno‐coumarins are synthesized by cyclization of o‐methylthio and o‐methylselenocinnamic acids. The Reformatsky reaction provides a route to cinnamic acids from o‐methylthio and o‐methylselenobenzaldehydes, acetophenones and benzophenones but ethyl bromacetate behaves abnormally owing to SCH3 or SeCH3; a solution is found by preparing first the organozincic. The Perkin synthesis is also used for benzaldehydes. New methods were investigated from acetophenones and benzophenones: condensation of ethyl cyanacetate and malononitrile with benzylamine as catalyst and condensation with acetonitrile or ethyl acetate and LiNH2. Application is given for several o‐methylthio and o‐methylselenocinnamic acids.Keywords
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