Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XIX. Benzo[12]annulene: Darstellung, Stereochemie und transannulare Reaktionen von Tribenzol[a.e.i]cyclododecenen

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Abstract
Durch doppelte Wittig‐Reaktion von Phthaldialdehyd mit dem aus 2.2′‐Bis‐brommethyl‐trans‐stilben und Triphenylphosphin erhaltenen Diylid wird Tribenzo[a.e.i]cyclododecen (Tribenzo[12]annulen, 2) dargestellt. Die Struktur der als Nebenprodukt bei der 2‐Synthese erhaltenen Verbindung 4 wurde aufgeklärt. Die Bildung von 4 durch transannulare [2+2+2]‐Cycloaddition aus 5 wird diskutiert. Versuche zur Darstellung von 5, durch partielle Hydrierung von 6 und 1 ergaben ebenfalls 4 neben anderen Hydrierungsprodukten, deren Struktur teilweise aufgeklärt wurde. 1H‐NMR‐, IR‐ und UV‐Spektren der erhaltenen Verbindungen werden im Hinblick auf Struktur und Stereochemie diskutiert.

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