Occurrence of 2-phenylethylamine and its derivatives in cocoas and chocolates

Abstract
2-Phenylethylamine was extracted from cocoa nibs and chocolates and analysed by coupled gas chromatography-mass spectroscopy. The amine concentration increases in fermentation of cocoa and decreased during roasting and alkalization. Its concentration in chocolates is dependent on non-fat cocoa contents. Previously unreported aldimines were found in cocoa powders, which arise from the condensation of phenylethylamine and aldehydes. The main component of these products isN-phenylmethyl-N-phenylmethylene amine (CAS 3240-95-7). β-Phenylethylamin wurde aus Kakaokernen und Schokoladen extrahiert und anhand GC/MS als Trifluoracetamid analysiert. Seine Konzentration steigt bei der Fermentation des Kakaos und sinkt während der Röstung und des Alkalisierens. Der Gehalt in Schokoladen hängt vom fettfreien Kakaoanteil ab. In Kakaopulver wurden erstmals Aldimine aus der Kondensation von Phenylethylamin mit Aldehyden gefunden, deren Hauptprodukt das N-Benzyliden-β-phenylethylamin (CAS 3240-95-7) darstellt.