Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIV: Regioselektive Oxidation von 10‐Oxo‐3,6‐hexanooxepin‐4,5‐dicarbonsäure‐diethylester — ein neuer Weg zu hochfunktionalisierten Zehnringen und Hydroazulenlactonen
- 1 September 1989
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 122 (9) , 1653-1660
- https://doi.org/10.1002/cber.19891220910
Abstract
Die regioselektive Oxidation der näher zur Ketogruppe liegenden, trisubstituierten Doppelbindung der Titelverbindung 1 führt in guter Ausbeute zum monocyclischen, hochfunktionalisierten Cyclodecendion 2. Die gleiche Doppelbindung von 1 wird auch bevorzugt zu 7 epoxidiert. 2 lät sich mit NaBH4 selektiv zum Lacton 9 reduzieren, das mit Salzsäure in einer Eintopfreaktion ein leicht trennbares Gemisch der kristallinen Hydroazulenlactone 11 und 12 liefert. Für 1, 2 und 11 liegen Röntgenstrukturanalysen vor. Die beobachteten Regioselektivitäten bei den Reaktionen 1→2 und 1→7 werden diskutiert.Keywords
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