α‐Hydroxyalkyliden‐lacton‐Umlagerung, V. Die Umlagerung von α‐Acetyl‐δ‐ und ‐γ‐Lactonen
- 1 October 1957
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 90 (10) , 2137-2149
- https://doi.org/10.1002/cber.19570901006
Abstract
Es wird über die Synthese von α‐Acetyl‐δ‐lactonen berichtet. Diese werden bei der Methanolyse in Gegenwart von H⊕ zu 2‐Methoxy‐2‐methyl‐tetrahydro‐pyran‐carbonsäure‐(3)‐estern umgelagert, welche unter den Bedingungen der Reaktion mit den entsprechenden 5.6‐Dihydro‐pyran‐Derivaten im Gleichgewicht stehen. Die Lage des Gleichgewichtes hängt von der Zahl und Stellung der Methylsubstituenten ab und läßt sich aus deren gegenseitiger sterischer Behinderung erklären. α‐Acetyl‐γ‐lactone lassen sich nach dem gleichen Prinzip umlagern, wobei die entsprechenden Furan‐Derivate entstehen.Keywords
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