Zur stereoselektiven Synthese von 3‐substituierten 2‐Carboxypyrrolidonen‐(5): Darstellung von cis‐ und trans‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5)

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Abstract
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entsteht bei der Umsetzung von 3‐[Pyridyl‐(3)]‐acrylsäure‐äthylester mit N‐Acetyl‐glycin‐äthylester‐natrium mit 50% Ausb. stereoselektiv (90%) trans‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) (3). Daneben bildet sich ein Kondensationsprodukt aus 2 Molekülen Pyridylacrylsäureester und einem Molekül Acetylglycinester, das als 2‐[2‐Äthoxycarbonyl‐1‐(pyridyl‐(3))‐äthoxycarbonyl‐3‐pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) (5) erkannt wurde. — Die stereoselektive Synthese von cis‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) (4) durch Decarboxylierung aus 2.2‐Dicarboxy‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) (12) gelingt nicht. Die Gründe hierfür werden diskutiert.