Totalsynthese des Makrodiolids (+)‐Conglobatin

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Abstract
Die Titelverbindung 1 wurde über 15 Stufen mit 0.5% Gesamtausbeute aus meso‐2,4‐Dimethylglutarsäureanhydrid (17) hergestellt. Der erste Teil der Synthese folgte dabei der Prelog‐Djerassi‐Lacton‐Synthese von Bartlett, außer daß eines der Zwischenprodukte durch enzymatische Hydrolyse eines achiralen meso‐Diesters in optisch aktiver Form (ca. 77% ee) hergestellt wurde. Besondere Schwierigkeiten bereitete die Cyclisierung, die in zwei Schritten, Dimerisierung und Ringschluß, durchgeführt werden mußte. Aufgrund des entgegengesetzten Drehsinnes von natürlichem und synthetisiertem Produkt mußte die ursprüngliche Zuordnung der absoluten Konfiguration(2) korrigiert werden. Wie das natürliche (−)‐1 hatte auch das synthetisierte (+)‐1 keine antimikrobielle Aktivität.